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APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESOR: SADAY E. ZAPATA L. NIVEL: 12 º
A- DEFINICIÓN ANTIGUA
La Química Orgánica está basada en el estudio de compuestos a base de Carbono, tomando en cuenta que estos provienen de la materia viviente.
La Química Orgánica en un principio se apoyó en la Teoría o Síntesis Vitalista ( Fuerza Vital ) que sustentaba que TODOS los Compuestos orgánicos provienen de material viviente o que tienen una fuerza vital. Esta teoría fue eliminada cuando Fredrich Wöhler sintetiza un compuesto Orgánico a partir de un compuesto Inorgánico. Específicamente sintetiza la Urea orgánica ( ( NH2 )2 CO ) a partir del compuesto inorgánico Cianato de amonio. Esto conlleva a que se cambie el concepto de Química Orgánica ya que los Compuestos Orgánicos NO son necesariamente los que provienen de organismos vivos.
La Urea, es una sustancia nitrogenada producida por algunos seres vivos como medio de eliminación del amoníaco, el cuál es altamente tóxico para ellos. En los animales se halla en la sangre, orina, bilis y sudor.
La urea es un sólido cristalino y blanco de forma esférica o granular. Es una sustancia soluble en agua y presenta un ligero olor a amoníaco.
La urea es el resultado final del metabolismo de las proteínas en el organismo de los animales. Se forma en el hígado a partir de la destrucción de las proteínas. Durante la digestión, las proteínas son separadas en aminoácidos, estos contiene nitrógeno que se libera como ión amonio, y el resto de la molécula se utiliza para generar energía en las células y tejidos. El amonio se une a pequeñas moléculas para producir urea, la cual aparece en la sangre y es eliminada por la orina.
B- CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES DEL CARBONO
El Carbono es el constituyente principal para la vida. Forma parte de compuestos presentes en animales y vegetales. Forma por el proceso de Concatenación largas cadenas de C–C y esta es una característica que NO presentan todos los elementos de la Tabla Períodica; aunque una excepción es el Silicio (Si), el cual es un elemento Inorgánico que forma cadenas pero más cortas, como por ejemplo las cadenas de Silicona ( para los implantes ).
Esta habilidad del Carbono de formar cadenas de Carbono, es la responsable de la infinidad de Compuestos Orgánicos existentes en el orden de los millones aunque se siguen descubriendo otros más.
El Carbono presenta gran afinidad por los siguientes elementos: el Oxígeno (O2 ), el Hidrógeno (H2), el Azufre (S), Nitrógeno (N2 ) y los Halógenos (VII A) con los cuales forma enlaces Covalentes.
La característica de Concatenación le permite al Carbono formar loscompuestos conocidos como Biomoléculas y Polimeros (o plásticos). Las biomoléculas son grandes moléculas que hacen posible la preservación y reproducción de la vida (Carbohidratos, lípidos y proteínas ). Los polímeros son compuestos sintéticos formados por largas cadenas de Carbono constituidas por moléculas pequeñas o unidades estructurales llamadas monómeros.
En los hogares el Carbono se utiliza en forma de CCarbón vegetal, que es el producto de la calcinación de materia vegetal.
C- GENERALIDADES QUÍMICAS DEL CARBONO
El carbono forma parte del reino orgánico pero también está presente en el reino mineral en forma de Carbonatos, Bicarbonatos, Sulfuro de Carbono, Carburos, Cianuros ( tóxico ) y en la atmósfera en forma de óxidos de Carbono (CO ( tóxico ) y CO2 )
El ión Cianuro (CN) 1 – es potencialmente letal, actuando como tóxico a través de la inhibición del Proceso de respiración celular. Por consecuencia, causa una baja en el tan necesario Oxígeno intracelular.
El principal efecto nocivo y letal de las diversas variedades de Cianuro es el impedir que el oxígeno portado por los glóbulos rojos llegue a las demás células del organismo, impidiendo así el proceso de la respiración celular.
El CO como contaminante se une a la Hb (Hemoglobina) que es la proteína responsable de transportar el O2 de los pulmones a los diferentes tejidos del cuerpo. Al unirse el CO a la Hb en vez de O2, se produce un compuesto llamado Carboxihemoglobina; cuando es el O2 quien va unido a la Hb el compuesto formado recibe el nombre de oxihemoglobina. La Hb tiene la peculiaridad que forma compuestos más estables con el CO que con el O2 , por lo que es bien afín el CO con la Hb (200 veces más afín el CO por la Hb que el O2 ). Siendo el CO un gas tóxico, incoloro e inodoro cuya presencia se determina por los siguientes síntomas: dificultades respiratorias o asfixias, somnolencia, fatiga, mareo, dolor de cabeza y muerte.
D- FORMAS PURAS DEL CARBONO
En el estado libre puro el Carbono cristaliza en dos formas; estas son:
Diamente : Es una variedad pura de Carbono. Cristaliza en forma de Tetraedro regular ( pirámide ) y es una sustancia o material de gran dureza por los enlaces C–C bastante fuertes. (BUSCAR FIGURA EN INTERNET)
Grafito: Forma pura de Carbono. El grafito se utiliza en las minas de lápices y como electrodo ( Terminal de conducción eléctrica ) en pilas secas. Es un buen conductor de electricidad ya que posee enlaces débiles. Es de color negro con textura blanda . Cristaliza en forma de placas hexagonales dispuestas en láminas horizontales colocadas una sobre otra. (BUSCAR FIGURA EN INTERNET).
E- FORMAS NO PURAS DEL CARBONO
Carbón Vegetal : Es una de las formas de Carbono artificial más utilizada. Es el producto de la pirólisis, craqueo o destilación seca de la madera (material vegetal). Se emplea como combustible para calderas, trenes,
BBQ ( barbacoas).
F- CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL CARBONO
El número atómico ( Z ) del Carbono es Z = 6. La configuración electrónica para el átomo de Carbono es:
1 S 2 2 S 2 2 P 2. Según esta configuración el átomo de Carbono sólo tiene capacidad para formar TRES enlaces Covalente (por compartimiento de los electrones del orbital “ P ”) en TOTAL. Dos enlaces covalentes simples se formarán con los Orbitales “P” que tienen electrones; y UN enlace Covalente coordinado con el orbital “P ” vacío que NO aporta electrones para enlaces y sólo recibe el par de electrones del otro átomo con el que forme el enlace covalente.
En conclusión , con esta configuración sólo se pueden lograr TRES enlaces , pero sabemos que cada átomo de Carbono tiene capacidad para formar CUATRO enlaces. ¿ Cómo logra convertirse de un átomo con capacidad para tres enlaces a un átomo con capacidad para cuatro enlaces ?
Con la configuración electrónica NORMAL, el Carbono presenta una máxima repulsión por el efecto de los electrones apiñados y se considera una especie inestable.
Los átomos de Carbono en la búsqueda de una mayor estabilidad , promueven UN electrón del orbital “S” a UN orbital tipo “P”, logrando que el Carbono tenga una máxima capacidad para 4 enlaces. A esta promoción de electrones de un orbital a otro se le conoce como Hibridación.
HIBRIDACIÓN:
Son los orbitales que se obtienen como resultado de la mezcla o combinación de los orbitales atómicos NO Equivalentes (de diferentes letras S,P,d,f -Suniveles) del mismo átomo, con el propósito de preparar al átomo para la formación del enlace covalente. En el Carbono se combinan orbitales “S” y “P” para darle la máxima capacidad de enlace al átomo.
G- FÓRMULAS QUÍMICAS EMPLEADAS EN LA QUÍMICA ORGÁNICA
FÓRMULA ESTRUCTURAL:
Representación de la molécula orgánica usando líneas que dan información sobre el número y clase de enlaces.
METANO ETANO
FÓRMULA MOLECULAR:
Representación de la molécula mediante la proporción exacta en que se encuentran los átomos que la conforman. NO
Presenta ningún tipo de enlaces.
CH4 C3 H8 C5 H12 C10 H8
METANO PROPANO PENTANO NAFTALENO
FÓRMULA SIMPLIFICADA:
Son las fórmulas que se emplean mayormente en la representación de las moléculas orgánicas. No se detallan los enlaces C–H; pero SÍ los enlaces C–C.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 BUTANO CH3 – CH – CH3 METILPROPANO
BUTANO
CH3
FÓRMULA CONDENSADA:
Es aquella representación que se emplea para abreviar largas cadenas que contienen unidades que se repiten subsecuentemente.
Ejemplo: CH3 –CH2 –CH2 – CH2 –CH2 – CH2 –CH2 – CH2 –CH2 – CH3 FÓRMULA SIMPLIFICADA
CH3 – (CH2) 8 –CH3 FÓRMULA CONDENSADA
GEOMETRÍA MOLECULAR:
Es la distribución tridimensional de los átomos de una molécula. Indica la orientación espacial de los átomos que forman la molécula. Así obtenemos diversas formas: Lineales, Tetraédricas, Octaédricas, Angular, Trigonal, Piramidal, Hexagonal, etc. (BUSCAR FIGURAS EN INTERNET)
H- CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS
I- ISÓMEROS
Son compuestos DIFERENTES que poseen la misma fórmula molecular (proporciones) pero difieren de su fórmula estructural o simplificada. Como a pesar de tener la misma proporción de átomos constituyentes se trata de compuestos diferentes, éstos entre ellos tienen propiedades químicas y físicas distintas.
Un ejemplo de isómeros son: El Alcohol Etílico (Etanol) y el Éter dimetílico. Ambos corresponden a la fórmula molecular C2 H6O pero se trata de compuestos con propiedades totalmente diferentes entre sí.
CH3 - CH2 – OH: Corresponde al Etanol; que es un líquido que hierve a 78 °C.
CH3 - O - CH3 corresponde al Éter dimetílico; que es un gas que tiene punto de ebullición de 24 °C.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 BUTANO CH3 – CH – CH3 METILPROPANO
BUTANO
CH3
