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APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESOR: SADAY E. ZAPATA L. NIVEL: 12 º
A- CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Definición de Hidrocarburos: Compuestos formados a base de Carbono e Hidrógeno en su estructura molecular , y es el esqueleto básico en la estructura molecular de los compuestos que forman las moléculas orgánicas.
Los Compuestos Orgánicos se clasifican en:
a) Hidrocarburos Alifáticos b) Hidrocarburos Aromáticos
Hidrocarburos Alifáticos
La palabra “Alifáticos ” proviene de "aliphos" que es de esta manera como se conocían las GRASAS que fueron el primer grupo de esta serie de compuestos que se estudió.
Los Hidrocarburos Alifáticos comprenden:
a) Hidrocarburos Saturados b) Hidrocarburos No Saturados
Hidrocarburos Saturados:
Son aquellos compuestos donde existe la máxima cantidad de enlaces covalentes simples entre átomos de Carbono. Los enlaces simples existentes son de tipo C– C. En estas moléculas tenemos la MAYOR cantidad de átomos de Hidrógeno que pueden unirse a los átomos de Carbono de la estructura de la molécula. En las moléculas con enlaces simples entre átomos de Carbono es donde existe MÁS cantidad de átomos de Hidrógeno presentes en la estructura.
Hidrocarburos NO Saturados:
Son aquellos compuestos donde NO existe la máxima cantidad de enlaces covalentes simples entre átomos de Carbono, ya que existen dobles y triples enlaces entre átomos de Carbono. Los enlaces existentes son de tipo
C C y C C. En estas moléculas tenemos la MENOR cantidad de átomos de Hidrógeno que pueden unirse a los átomos de Carbono, ya que cuando el Carbono se enlaza a otro átomo con enlaces dobles o triples, se va reduciendo la posibilidad de que se una con átomos de Hidrógeno. En las moléculas con enlaces triples entre átomos de Carbono es donde existe MENOS cantidad de átomos de Hidrógeno presentes en la estructura.
Por consiguiente, los Hidrocarburos Alifáticos contienen a los compuestos que según la cantidad de enlaces C – C se clasifican en Alcanos ( Enlaces simples ), Alquenos ( Enlaces dobles ) y Alquinos ( Enlaces triples ). (
Formulas Generales de los Hidrocarburos
* Alcanos : Cn H 2n + 2 * Alquenos: Cn H 2n * Alquinos: Cn H 2n – 2
Los Hidrocarburos alifáticos se dividen en:
- Hidrocarburos Lineales o de Cadena Abierta o Acíclicos
- Hidrocarburos Cíclicos , o de Cadena Cerrada o Alicíclicos
Estas dos divisiones de Hidrocarburos Alifáticos a su vez incluyen hidrocarburos Saturados y No Saturados.
Hidrocarburos Lineales: Son los de cadena lineal o en línea recta. Al escribir los nombres de estos compuestos se emplea la letra “n”. Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
n – PROPANO n –BUTANO n –HEXANO
Los Hidrocarburos de Cadena abierta pueden tener ramificaciones u otras cadenas que se encuentran unidas a la estructura central. Se les llama: Hidrocarburos Ramificados.
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 (2º) CH2 (3º) CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
CH3 CH – CH2 – CH3 CH3 (1º)
(4º)
CH3 – C – CH2 – CH3
CH3
Hidrocarburos Cíclicos: En estos hidrocarburos la cadena lineal se cierra para que se unan (enlacen) los átomos de Carbono que están EN LOS EXTREMOS de la cadena lineal. Al unirse los átomos de Carbono de los extremos de la
cadena se pierden átomos de Hidrógeno. Dependiendo del tipo de enlace formado (simple, doble, triple) con los Carbono extremos, se observa la pérdida de MÁS O MENOS átomos de Hidrógeno; dependiendo cuál sea el caso. Los Hidrocarburos Cíclicos adquieren formas geométricas que se pueden emplear al dibujar las estructuras.
CICLO PROPANO CICLO BUTANO CICLO HEXANO
CICLO PROPENO CICLO BUTENO CICLO HEXENO CICLO HEXINO
Los Hidrocarburos Cíclicos ya sean alcanos, alquenos o alquinos, poseen muy semejantes propiedades físicas y químicas que las del correspondiente hidrocarburo de cadena lineal.
Hidrocarburos Aromáticos
Hidrocarburos conformados por un compuesto característico llamado Benceno; el cual les confiere a estos Hidrocarburos un olor agradable (cerezas, duraznos y almendras) que nos ayuda a identificarlos fácilmente. El Benceno es un hidrocarburo de 6 carbonos y 6 hidrógenos (C6H6). Presenta estructura hexagonal con 3 dobles enlaces alternados. Estos dobles enlaces alternados NO ocupan una posición fija en el Benceno, por lo que constantemente los electrones de estos dobles enlaces (nube electrónica) están deslocalizados (se mueven o rotan a través de la estructura); esto conlleva a que la estructura del Benceno sea una estructura RESONANTE ( que no presentan una posición definida de sus electrones ).
Nota: El CÍRCULO en la última estructura ( letra C ) nos indica la Rotación Constante (Resonancia) de los electrones en los dobles enlaces de la Molécula de Benceno.
Los Compuestos Aromáticos se Dividen en:
a) Hidrocarburos Homocíclicos b) Hidrocarburos Heterocíclicos
- Hidrocarburos Aromáticos Homocíclicos: Son aquellos Hidrocarburos Aromáticos formados sólo por Carbono e Hidrógeno.
- Hidrocarburos Aromáticos Heterocíclicos: Estos hidrocarburos presentan Carbono, Hidrógeno y otros átomos que sustituyen al carbono dentro de la estructura, con la misma Tetravalencia o 4 enlaces del Carbono. Ejemplos: Si, Ge, Sn, Pb.
Los átomos de Carbono en las diferentes moléculas orgánicas, muchas veces deben ser clasificados según se encuentre unidos a UNO, DOS, TRES ó CUATRO átomos de Carbono. Según sea el caso los átomos de Carbono pueden ser :
a) Primarios: Unidos a UN solo átomo de Carbono. b) Secundarios: Unidos a DOS átomos de Carbono.
c) Terciarios : Unidos a TRES átomos de Carbono. d) Cuaternarios: Unidos a CUATRO átomos de Carbono.
Nota: Para referirnos a estos CUATRO tipos de átomos de Carbono observe la estructura de ejemplo ramificada presentada anteriormente y clasificada como: Hidrocarburos Ramificados. En ellas se resalta en negrita el Carbono y su clasificación según a cuántos otros átomos de Carbono están unidos ( Primarios 1º, Secundarios 2º,
Terciarios 3º, Cuaternarios 4º. )
Series Homólogas
Recibe este nombre una serie de compuestos orgánicos cuyos miembros difieren en una proporción constante de Carbono e Hidrógeno. En el caso de los Alcanos, Alquenos y Alquinos, estas familias forman tal serie homóloga, siendo la diferencia ( en el Orden Ascendente de la familia ) entre un compuesto y otro: Un Carbono y Dos Hidrógenos; es decir, un Grupo CH2.
ALCANOS (Cn H 2n + 2) ALQUENOS (Cn H 2n) ALQUINOS (Cn H 2n – 2)
C H 4
C 2 H 6 C 2 H 4 C 2 H 2
C 3 H 8 C 3 H 6 C 3 H 4
C 4 H 10 C 4 H 8 C 4 H 6
C 5 H 12 C 5 H 10 C 5 H 8
Grupos Alquilo o Radicales
Son grupos derivados de los Alcanos y que actúan como sustituyentes de las moléculas orgánicas convirtiéndolas en moléculas Ramificadas (Hidrocarburos Ramificados).
Estos grupos Alquilos, Sustituyentes o Radicales se obtienen al retirarles a los compuestos Alcanos un Hidrógeno (H) de su estructura, por lo que quedan con un par de electrones libres que los dispone para unirse a otros átomos de Carbono en una moléculas orgánica. Se les representa por la letra R (proviene del término Radicales) y se nombran colocando el sufijo il o ilo al Alcano correspondiente de donde se derivan. Los grupos R o Alquilos, se acompañan de unas Rayitas Horizontales ( R – ) que indican el par de electrones libres que está disponible para unirse en la cadena de Carbonos. (Los ejemplos están en el Texto).
