APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA

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APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA
PROFESOR: SADAY E. ZAPATA L. NIVEL: 12 º

A- DEFINICIÓN ANTIGUA
La Química Orgánica está basada en el estudio de compuestos a base de Carbono, tomando en cuenta que estos provienen de la materia viviente.

La Química Orgánica en un principio se apoyó en la Teoría o Síntesis Vitalista ( Fuerza Vital ) que sustentaba que TODOS los Compuestos orgánicos provienen de material viviente o que tienen una fuerza vital. Esta teoría fue eliminada cuando Fredrich Wöhler sintetiza un compuesto Orgánico a partir de un compuesto Inorgánico. Específicamente sintetiza la Urea orgánica ( ( NH2 )2 CO ) a partir del compuesto inorgánico Cianato de amonio. Esto conlleva a que se cambie el concepto de Química Orgánica ya que los Compuestos Orgánicos NO son necesariamente los que provienen de organismos vivos.
La Urea, es una sustancia nitrogenada producida por algunos seres vivos como medio de eliminación del amoníaco, el cuál es altamente tóxico para ellos. En los animales se halla en la sangre, orina, bilis y sudor.
La urea es un sólido cristalino y blanco de forma esférica o granular. Es una sustancia soluble en agua y presenta un ligero olor a amoníaco.
La urea es el resultado final del metabolismo de las proteínas en el organismo de los animales. Se forma en el hígado a partir de la destrucción de las proteínas. Durante la digestión, las proteínas son separadas en aminoácidos, estos contiene nitrógeno que se libera como ión amonio, y el resto de la molécula se utiliza para generar energía en las células y tejidos. El amonio se une a pequeñas moléculas para producir urea, la cual aparece en la sangre y es eliminada por la orina.

B- CARACTERÍSTICAS PRINCIPALES DEL CARBONO

El Carbono es el constituyente principal para la vida. Forma parte de compuestos presentes en animales y vegetales. Forma por el proceso de Concatenación largas cadenas de C–C y esta es una característica que NO presentan todos los elementos de la Tabla Períodica; aunque una excepción es el Silicio (Si), el cual es un elemento Inorgánico que forma cadenas pero más cortas, como por ejemplo las cadenas de Silicona ( para los implantes ).

Esta habilidad del Carbono de formar cadenas de Carbono, es la responsable de la infinidad de Compuestos Orgánicos existentes en el orden de los millones aunque se siguen descubriendo otros más.

El Carbono presenta gran afinidad por los siguientes elementos: el Oxígeno (O2 ), el Hidrógeno (H2), el Azufre (S), Nitrógeno (N2 ) y los Halógenos (VII A) con los cuales forma enlaces Covalentes.

La característica de Concatenación le permite al Carbono formar loscompuestos conocidos como Biomoléculas y Polimeros (o plásticos). Las biomoléculas son grandes moléculas que hacen posible la preservación y reproducción de la vida (Carbohidratos, lípidos y proteínas ). Los polímeros son compuestos sintéticos formados por largas cadenas de Carbono constituidas por moléculas pequeñas o unidades estructurales llamadas monómeros.

En los hogares el Carbono se utiliza en forma de CCarbón vegetal, que es el producto de la calcinación de materia vegetal.

C- GENERALIDADES QUÍMICAS DEL CARBONO

El carbono forma parte del reino orgánico pero también está presente en el reino mineral en forma de Carbonatos, Bicarbonatos, Sulfuro de Carbono, Carburos, Cianuros ( tóxico ) y en la atmósfera en forma de óxidos de Carbono (CO ( tóxico ) y CO2 )

El ión Cianuro (CN) 1 – es potencialmente letal, actuando como tóxico a través de la inhibición del Proceso de respiración celular. Por consecuencia, causa una baja en el tan necesario Oxígeno intracelular.
El principal efecto nocivo y letal de las diversas variedades de Cianuro es el impedir que el oxígeno portado por los glóbulos rojos llegue a las demás células del organismo, impidiendo así el proceso de la respiración celular.
El CO como contaminante  se une a la Hb (Hemoglobina) que es la proteína responsable de transportar el O2 de los pulmones a los diferentes tejidos del cuerpo.  Al unirse el CO a la Hb en vez de O2, se produce un compuesto llamado Carboxihemoglobina; cuando es el O2 quien va unido a la Hb el compuesto formado recibe el nombre de oxihemoglobina.  La Hb tiene la peculiaridad que forma compuestos más estables con el CO que con el O2 , por lo que es bien afín el CO con la Hb (200 veces más afín el CO por la Hb que el O2 ).  Siendo el CO un gas tóxico, incoloro e inodoro cuya presencia se determina por los siguientes síntomas: dificultades respiratorias o asfixias, somnolencia, fatiga, mareo, dolor de cabeza y muerte.


D- FORMAS PURAS DEL CARBONO

En el estado libre puro el Carbono cristaliza en dos formas; estas son:
Diamente : Es una variedad pura de Carbono. Cristaliza en forma de Tetraedro regular ( pirámide ) y es una sustancia o material de gran dureza por los enlaces C–C bastante fuertes. (BUSCAR FIGURA EN INTERNET)

Grafito: Forma pura de Carbono. El grafito se utiliza en las minas de lápices y como electrodo ( Terminal de conducción eléctrica ) en pilas secas. Es un buen conductor de electricidad ya que posee enlaces débiles. Es de color negro con textura blanda . Cristaliza en forma de placas hexagonales dispuestas en láminas horizontales colocadas una sobre otra. (BUSCAR FIGURA EN INTERNET).

E- FORMAS NO PURAS DEL CARBONO

Carbón Vegetal : Es una de las formas de Carbono artificial más utilizada. Es el producto de la pirólisis, craqueo o destilación seca de la madera (material vegetal). Se emplea como combustible para calderas, trenes,
BBQ ( barbacoas).


F- CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL CARBONO

El número atómico ( Z ) del Carbono es Z = 6. La configuración electrónica para el átomo de Carbono es:
1 S 2 2 S 2 2 P 2. Según esta configuración el átomo de Carbono sólo tiene capacidad para formar TRES enlaces Covalente (por compartimiento de los electrones del orbital “ P ”) en TOTAL. Dos enlaces covalentes simples se formarán con los Orbitales “P” que tienen electrones; y UN enlace Covalente coordinado con el orbital “P ” vacío que NO aporta electrones para enlaces y sólo recibe el par de electrones del otro átomo con el que forme el enlace covalente.
       
En conclusión , con esta configuración sólo se pueden lograr TRES enlaces , pero sabemos que cada átomo de Carbono tiene capacidad para formar CUATRO enlaces. ¿ Cómo logra convertirse de un átomo con capacidad para tres enlaces a un átomo con capacidad para cuatro enlaces ?

Con la configuración electrónica NORMAL, el Carbono presenta una máxima repulsión por el efecto de los electrones apiñados y se considera una especie inestable.

Los átomos de Carbono en la búsqueda de una mayor estabilidad , promueven UN electrón del orbital “S” a UN orbital tipo “P”, logrando que el Carbono tenga una máxima capacidad para 4 enlaces. A esta promoción de electrones de un orbital a otro se le conoce como Hibridación.

HIBRIDACIÓN:

Son los orbitales que se obtienen como resultado de la mezcla o combinación de los orbitales atómicos NO Equivalentes (de diferentes letras S,P,d,f -Suniveles) del mismo átomo, con el propósito de preparar al átomo para la formación del enlace covalente. En el Carbono se combinan orbitales “S” y “P” para darle la máxima capacidad de enlace al átomo.

G- FÓRMULAS QUÍMICAS EMPLEADAS EN LA QUÍMICA ORGÁNICA

FÓRMULA ESTRUCTURAL:
Representación de la molécula orgánica usando líneas que dan información sobre el número y clase de enlaces.


METANO ETANO



FÓRMULA MOLECULAR:
Representación de la molécula mediante la proporción exacta en que se encuentran los átomos que la conforman. NO
Presenta ningún tipo de enlaces.

CH4 C3 H8 C5 H12 C10 H8
METANO PROPANO PENTANO NAFTALENO




FÓRMULA SIMPLIFICADA:
Son las fórmulas que se emplean mayormente en la representación de las moléculas orgánicas.  No se detallan los enlaces C–H; pero SÍ los enlaces C–C.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 BUTANO CH3 – CH – CH3 METILPROPANO
BUTANO
CH3

FÓRMULA CONDENSADA:
Es aquella representación que se emplea para abreviar largas cadenas que contienen unidades que se repiten subsecuentemente.

Ejemplo: CH3 –CH2 –CH2 – CH2 –CH2 – CH2 –CH2 – CH2 –CH2 – CH3 FÓRMULA SIMPLIFICADA

CH3 – (CH2) 8 –CH3 FÓRMULA CONDENSADA


GEOMETRÍA MOLECULAR:
Es la distribución tridimensional de los átomos de una molécula. Indica la orientación espacial de los átomos que forman la molécula.  Así obtenemos diversas formas: Lineales, Tetraédricas, Octaédricas, Angular, Trigonal, Piramidal, Hexagonal, etc. (BUSCAR FIGURAS EN INTERNET)


H- CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS


I- ISÓMEROS
Son compuestos DIFERENTES que poseen la misma fórmula molecular (proporciones) pero difieren de su fórmula estructural o simplificada. Como a pesar de tener la misma proporción de átomos constituyentes se trata de compuestos diferentes, éstos entre ellos tienen propiedades químicas y físicas distintas.

Un ejemplo de isómeros son: El Alcohol Etílico (Etanol) y el Éter dimetílico. Ambos corresponden a la fórmula molecular C2 H6O pero se trata de compuestos con propiedades totalmente diferentes entre sí.

CH3 - CH2 – OH: Corresponde al Etanol; que es un líquido que hierve a 78 °C.
CH3 - O - CH3 corresponde al Éter dimetílico; que es un gas que tiene punto de ebullición de 24 °C.

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 BUTANO CH3 – CH – CH3 METILPROPANO
BUTANO
CH3

LABORATORIO DE FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD Y LA VELOCIDAD DE DISOLUCIÓN

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2010 COLEGIO DE LA SALLE
PROFESOR: SADAY E. ZAPATA L. LABORATORIO DE QUÍMICA 12 º NIVEL: 12 °

Nº LISTA ( menor a mayor ): ________________________________________ Nº LISTA DE LOS AUSENTES: __________________________

FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD Y LA VELOCIDAD DE DISOLUCIÓN ( I PARTE ).

Objetivos:
Comprobar que la naturaleza del soluto y del solvente influyen en la solubilidad.
- Identificar algunos de los principales factores que afectan la velocidad de disolución.
- Diferenciar entre solubilidad. y velocidad de disolución.

Utensilios: Gradillas para tubos de ensayo, Tubos de ensayo, Vasos químicos, Espátulas.
Reactivos: Cristales de Yodo ( I2 ), Sulfato cúprico (CuSO4) granulado; Azúcar (Sacarosa), Aceite de cocina,
Sal de cocina ( NaCl ), Parafina triturada (Cera de las velas), Bolitas de Naftaleno (C10H8), Agua, Alcohol, Tetracloruro de carbono (CCl4).


I PARTE. FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD



NOTA: EL TETRACLORURO DE CARBONO ES TÓXICO Y VOLÁTIL DE MANERA QUE EL PROFESOR REALIZARÁ PREVIAMENTE LAS PARTES DONDE DEBE EMPLEARSE ESTE SOLVENTE PARA QUE SÓLO SEA DEMOSTRATIVA.
ESTE SOLVENTE ES SUMAMENTE INFLAMABLE. CUIDADO CON LOS MECHEROS.

CUANDO EL ESTUDIANTE DISPONGA TUBOS DE ENSAYO CON CCl4 INMEDIATAMENTE DEBE TAPAR CON PAPEL PARAFINA.

AL FINALIZAR LA EXPERIENCIA EL CCl4 USADO DEBE SER VERTIDO AL VASO QUÍMICO DE DESECHOS INDICADO POR EL PROFESOR. NO LO BOTE EN LA PLUMA DE AGUA. LOS SÓLIDOS PRECIPITADOS SE RECOGEN EN UN PAPEL TOALLA Y LOS ARROJAN A LA BASURA.

A- NATURALEZA DEL SOLVENTE:

1- Observe el tubo de ensayo preparado previamente por el Profesor, donde ha combinado Agua con
Tetracloruro de carbono (CCl4). Realice sus observaciones sobre la densidad de cada compuesto
(capa superior o inferior en el tubo).

2- Esté pendiente a los dos tubos de ensayo preparados previamente por el Profesor, donde ha disuelto
Cristales de Yodo (I2) , en un tubo con Agua y en otro tubo de ensayo con Tetracloruro de carbono (CCl4).
Realice sus observaciones sobre los colores de las soluciones de Yodo. La intensidad de las soluciones
dependerá de la capacidad del solvente de dispersar los cristales de Yodo.

3- De igual forma observe los dos tubos de ensayo preparados previamente por el Profesor, donde ha disuelto
Cristales de Sulfato cúprico granulado (CuSO4), en un tubo con Agua y en otro tubo de ensayo con
Tetracloruro de carbono (CCl4). Realice sus observaciones sobre los colores de las soluciones de Sulfato
cúprico. La intensidad de las soluciones dependerá de la capacidad del solvente de dispersar los
cristales de Sulfato cúprico.

4- Observe el tubo de ensayo preparado previamente por el Profesor, donde ha combinado Agua con
Tetracloruro de carbono (CCl4) y a esta mezcla le ha agregado algunos Cristales de Yodo (I2).
Realice sus observaciones sobre la capacidad de ser miscibles (solubles) ambos compuestos, y sobre
la densidad de cada uno (capa superior o inferior en el tubo).

5- Observe el tubo de ensayo preparados previamente por el Profesor, donde ha combinado Agua con
Tetracloruro de carbono (CCl4) y a esta mezcla le ha agregado algunos Cristales de Sulfato cúprico
granulado (CuSO4).
Realice sus observaciones sobre la capacidad de ser miscibles (solubles) ambos compuestos, y sobre
la densidad de cada uno (capa superior o inferior en el tubo).

6- Observe el tubo de ensayo preparado previamente por el Profesor, donde ha combinado Agua con
Aceite de cocina. Realice sus observaciones sobre la capacidad de ser miscibles (solubles) ambos
compuestos, y sobre la densidad de cada uno (capa superior o inferior en el tubo).

7- Disponga (EL ESTUDIANTE) un tubo de ensayo (BIEN SECO) con el solvente Tetracloruro de
carbono, hasta 1/4 del volumen del tubo de ensayo. Adicione Aceite de cocina en una cantidad que sea un
poco menos de 1 /4 de volumen del tubo. Agite el tubo con la mezcla y trate de disolverla.
Realice sus observaciones sobre la capacidad de ser miscibles (solubles) ambos compuestos.





B- NATURALEZA DEL SOLUTO:

1- Esté pendiente a los dos tubos de ensayo preparados previamente por el Profesor, donde ha combinado con
Tetracloruro de carbono (CCl4) una pequeña cantidad de los siguientes solutos: Sacarosa (Azúcar de
mesa); Cloruro de sodio (Sal de cocina ).
Realice sus observaciones sobre la solubilidad de estos solutos en el solvente (CCl4).

RECUERDE SEGÚN SU EXPERIENCIA DE CASA LA SOLUBILIDAD DE ESTOS SOLUTOS EN AGUA.


2- De igual forma observe los dos tubos de ensayo preparados previamente por el Profesor, donde ha
combinado con Agua los siguientes solutos: Parafina triturada (Cera de las velas) y Bolitas de Naftaleno
trituradas (C10H8). Realice sus observaciones sobre la solubilidad de estos solutos en el solvente Agua.


3- Disponga (EL ESTUDIANTE) dos tubos de ensayo (BIEN SECOS) con el solvente Tetracloruro de
carbono (CCl4), hasta 1/4 del volumen de los tubos de ensayo. Agregue a uno de los tubos una pequeña
cantidad de Parafina triturada (Cera de las velas) y al otro tubo una pequeña cantidad de Bolitas de
Naftaleno trituradas (C10H8). Agite los tubos de ensayo con los solutos y trate de disolverlos.
Realice sus observaciones sobre la solubilidad de estos soluto en el solvente Tetracloruro de carbono
(CCl4),


4- Disponga (EL ESTUDIANTE) cuatro tubos de ensayo con el solvente Alcohol, hasta 1/4 del
volumen de los tubos de ensayo. Agregue respectivamente a estos tubos una pequeña cantidad de los
siguientes solutos: Sacarosa (Azúcar de mesa); Cloruro de sodio (Sal de cocina ), Parafina (Cera de las
velas) y Bolitas de Naftaleno trituradas (C10H8). Agite los tubos de ensayo con los solutos y trate de
disolverlos. Realice sus observaciones sobre la solubilidad de estos solutos en el solvente (Alcohol).



II PARTE. FACTORES QUE AFECTAN LA VELOCIDAD DE DISOLUCIÓN

A- EFECTO DEL MOVIMIENTO DE AGITACIÓN:


1- Disponga (EL ESTUDIANTE) dos tubos de ensayo con el solvente Agua, hasta 1/4 del volumen
de los tubos de ensayo. Coloque pequeñas cantidades iguales de Sulfato de cobre granulado (CuSO4) en
cada uno de los tubos de ensayo con agua. Tape y agite vigorosamente uno de los tubos, mientras el otro
tubo permanece en reposo.
Realice sus observaciones sobre la Velocidad de disolución del soluto en cada caso.



B- EFECTO DEL TAMAÑO DE LAS PARTÍCULAS:

1- Disponga (EL ESTUDIANTE) dos tubos de ensayo (BIEN SECOS) con el solvente Tetracloruro de
carbono (CCl4), hasta 1/4 del volumen de los tubos de ensayo. Coloque una Bolita de Naftaleno ENTERA
(C10H8); y en otro una cantidad aproximadamente igual en peso de una Bolita de Naftaleno TRITURADA
(C10H8). Tape y agite vigorosamente los dos tubos de ensayo.
Realice sus observaciones sobre la Velocidad de disolución del soluto en cada caso.














2010 COLEGIO DE LA SALLE
PROFESOR: SADAY E. ZAPATA L. LABORATORIO DE QUÍMICA 12 º NIVEL: 12 °

Nº LISTA ( menor a mayor ): ________________________________________ Nº LISTA DE LOS AUSENTES: __________________________

FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD Y LA VELOCIDAD DE DISOLUCIÓN ( I PARTE ).

TALLER DE LABORATORIO

I PARTE. FACTORES QUE AFECTAN LA SOLUBILIDAD

1- Explique detalladamente cuál fue el mejor solvente para los cristales de Yodo (I2) en esta experiencia . Justifique, según la experiencia realizada, esta observación, refiriéndose a las intensidades del color de las soluciones obtenidas según la capacidad de dispersión de los cristales de Yodo (I2) en los dos solventes ensayados (Agua y CCl4 ).
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2- Llene el siguiente cuadro con la información requerida sobre la solubilidad de los diferentes solutos en los solventes
ensayados, de acuerdo a la Naturaleza polar o No polar de las sustancias.


SOLUTO Solubilidad
en H2O
Sí / No Solubilidad en
CCl4
Sí / No Solubilidad en
Alcohol
Sí / No Compuesto Polar / No Polar Compuesto Iónico / Covalente
H2O —
CCl4 —
Cristales de I2 —
CuSO4 —
Aceite de Cocina
Azúcar de mesa
Sal de cocina
Parafina
C10H8


3- Dé una explicación del por qué usted cree los tubos de ensayos deben estar completamente secos al añadir el CCl4.
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4- Investiga qué es un Aceite ( su naturaleza química ) y que es la Parafina (Cera de las velas).
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5- Qué se quiere decir cuando expresamos: “ Lo igual disuelve lo igual ”. Justifique su respuesta basados en los resultados
de esta experiencia de laboratorio.
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II PARTE. FACTORES QUE AFECTAN LA VELOCIDAD DE DISOLUCIÓN


1- Compare sus observaciones referentes al efecto de la agitación sobre la velocidad de disolución
en agua del Sulfato cúprico granulado (CuSO4). Justifique su comparación basado en la experiencia de
laboratorio. ¿ Qué ocurrió en ambos casos con la Velocidad de disolución del Sulfato cúprico granulado ? ¿ Por qué ?

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2- Describa los efectos que presentó el tamaño de las partículas ( Bolitas de Naftaleno Enteras y pulverizadas (C10H8 )) en la
velocidad de disolución de este soluto en el Tetracloruro de carbono (CCl4). Justifique su descripción según lo observado
en la experiencia de laboratorio. ¿ Qué ocurrió en ambos casos con la Velocidad de disolución de las Bolitas de
Naftaleno Enteras y pulverizadas (C10H8 ) ? ¿ Por qué ?

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